ویلشر در تابستان سال آینده قراردادش به اتمام میرسد و بازیکن آزاد خواهد شد.به همین خاطر در صورت انتقال به تیمی دیگر، رقمی به عنوان حق ترانسفر به توپچیهای لندن نخواهد رسید.
او زمانی که۹ سال بیشتر نداشت، در سال ۲۰۰۱ به آرسنال پیوست و در آکادمی و تیم ذخیرهها مراحل پیشرفتش را طی کرد تا اینکه توانست در فصل ۲۰۰۹–۲۰۰۸ خود را به تیم اصلی برساند.
او زمانی که ۱۷ ساله شد با باشگاه قرارداد حرفهای امضا کرد. وی در قهرمانی جام حذفی جوانان در فصل ۲۰۰۹–۲۰۰۸ نقش بسیار مؤثری داشت.