میلان با ارائه پیشنهادی قصد بازگرداندن اسطوره خود به این باشگاه برای پست مدیرورزشی را داشت، اما مالدینی این پیشنهاد را رد کرد. او در این باره گفت: میلان همواره در قلب من است. گذشته من، پدر و فرزاندنم نشان می دهد که چقدر میلانی هستیم. به همین علت باید با دقت زیادی این پیشنهاد را بررسی می کردم. این پیشنهاد را رد کردم زیرا احساس کردم برنامه مشخصی برای رساندن میلان به دوران اوج وجود ندارد.